El glutatión es un tripéptido de glutamato, cisteína y glicina, y es probablemente el antioxidante intracelular más estudiado de la biología. Tiene una peculiaridad estructural que lo distingue de casi cualquier otro péptido: uno de sus enlaces no es el habitual.
El enlace gamma
En un péptido normal los aminoácidos se unen por el grupo alfa-amino. En el glutatión, el enlace entre glutamato y cisteína se establece por la cadena lateral, en posición gamma. Esa diferencia no es cosmética: hace que las peptidasas habituales no lo reconozcan, lo que explica su estabilidad dentro de la célula.
Para el laboratorio significa también que su síntesis y su análisis no siguen exactamente las rutinas de un péptido convencional.
El grupo tiol manda
Toda su actividad antioxidante depende del grupo sulfhidrilo de la cisteína, y ese grupo se oxida con facilidad al contacto con el aire. Una solución de glutatión mal manejada pasa a su forma oxidada y deja de ser lo que se pretendía usar, sin ningún cambio visible.
Conviene por tanto preparar en el momento, minimizar el contacto con el aire y no reutilizar soluciones de días anteriores.
Ficha
- Tripéptido con enlace gamma entre glutamato y cisteína
- Sensible a oxidación por el grupo tiol
- Informe analítico del lote
- Preparar en fresco; conservar el polvo en seco y frío
Cómo saber si se ha oxidado
El problema del glutatión oxidado es que no se nota. La solución mantiene su aspecto y solo un ensayo específico del grupo tiol revela el cambio. Por eso la práctica habitual no es comprobar sino prevenir: preparar en el momento, minimizar el contacto con el aire, cerrar bien el envase del polvo y descartar sin contemplaciones cualquier solución de la que se dude. Es más barato repetir la preparación que arrastrar un reactivo inactivo por todo un experimento.
Preguntas frecuentes
¿Por qué se oxida tan rápido en solución?
Por el grupo tiol de la cisteína, que reacciona con el oxígeno del aire.
¿Qué tiene de raro su estructura?
El enlace gamma entre glutamato y cisteína, que lo hace resistente a las peptidasas habituales.
¿Se puede guardar la solución?
No es recomendable. Conviene prepararla en el momento de usarla.
¿Se puede comprobar visualmente?
No. La oxidación no cambia el aspecto de la solución.
Producto exclusivamente para investigación y uso en laboratorio. No apto para consumo humano.
